iCloud ミュージックライブラリが同期されない

iPhone XS を使用しており、 Apple Music に加入しています。

普段は Apple Music 上で曲をダウンロードし、 Apple Music にない曲についてはCD→PCに落とし、そこから iTunes を使って iPhone に同期するという使い方をしています。

その際、一旦 iCloud ミュージックライブラリをオフにし、曲を移し終わってから再びオン・再度同期という流れでずっと行っていたのですが、先日同様に行おうとしたところ、 CD の音源を移し終わった後の iCloud ミュージックライブラリの再同期が正常に行われませんでした。同期をオンにしても、同期が開始されないもしくは途中で止まるという状態で、それまでダウンロードしてあった Apple Music 上の曲が全て消えたままになっています。PC の iTunes 上にはすべてのデータがそのまま残っているので、 iPhone 側の問題かと思われるのですが、こういった場合はどうしたら良いでのしょうか。

ちなみに、本体の再起動や Music アプリの削除、アカウントのサインアウトなどは一通り試しましたが、全てうまく行きませんでした。　どなたか解決法をご教示いただけないでしょうか。