iTunes バックアップ暗号化すべきか

暗号化しないとバックアップできない情報があります。

Wi-Fiのバスワードなど。

iPhone、iPad、iPod touch のバックアップの暗号化について - Apple サポート (日本)

こちらにありました。

暗号化した時のキーを忘れない自信があるならしたほうがいいと思います。

暗号化のパスワードはどこかにメモしておきましょう。簡単なパスワードだから忘れないと思っても、復元するときにしか使いませんから、そのときになって思い出せないことはじゅうぶんにあり得ます。なお、パソコンがMacなら、特に設定を変えていなければキーチェーンに保存されます。