High Sierra から Monterey にアップグレードしたい

お好きなものをどうぞ（互換性を確認してください）。アップグレードする前に Time Machine などでバックアップを作成してください。

旧バージョンの macOS を入手する - Apple サポート (日本)

macOS Monterey にアップグレードする方法 - Apple サポート (日本)

下記もご覧ください。

32 ビット App と macOS High Sierra 10.13.4 以降の互換性 - Apple サポート (日本)

他の注意点は、不要な周辺機器を外す、セーフモードで起動したままインストーラのダウンロード＆アップグレードすると比較的安全、アンチウイルスソフトウェアを使用している場合はそれがアップグレード後に問題を引き起こす可能性がある、などでしょうか。

Mac でセーフモードを使う方法 - Apple サポート (日本)

そもそも互換性（ハードウェア条件）を満たしていなければアップグレードできませんが。