更新時にiCloud + のグレードアップするには

期限前にアップグレードした場合、旧契約の残り分は日割り計算で精算されその分新契約から割り引かれるはずです。

なので時期を気にする必要はないかと。

ダウングレードする場合は旧契約の途中でダウングレード契約しても、期限まではそのままで、その後新しい契約が始まります。

設定アプリ→Apple ID(自分の名前)→iCloud→アカウントのストレージを監理→ストレージプランを変更

ここまでくると、私の場合はこのようになっていて

現在のプランからアップグレードを更新時にちょうど行うには、私の場合は22/10/10までにすればよいということがわかります。

プラン変更は即時に適応されるため、手動での対応でちょうど更新時期にアップグレードすることが可能です。