OS X 10.9.5をアップデートしたいのですが、どのようにすればいいのか分かりません。

そのモデルだと、Catalinaまでアップ可能ですね。

macOS Catalina と互換性のあるコンピュータ - Apple サポート (日本)

ただし、Catalinaは使えなくなるアプリが多数出るので、一旦、El Capitanに上げ、HighSierraかMojaveで止めておいた方が良いと思います。

リンゴメニューの「このMacについて」で年式を含むモデル名（例：iMac Mid2010とか）を確認して書き込んでください。

モデル名が分かれば、どこまでアップグレードできるかが分かります。

macOSのインストーラは下記リンク先から入手可能です。

macOS をダウンロードする方法 - Apple サポート (日本)