TimeMachine で使っている HD がいっぱいになったので、古いデータから消したい

TimeMachineのバックアップファイルを個別に手動で操作してはダメですよ。

いっぱいになったら古いものから順に消えていきます。これはいらないから

などと個別の操作はできません。すでにやってしまってどうにもならなくなっ

ているなら、xyさんが書かれたようにクリアして1から始めるしかありません。

ゴミ箱から戻すこともできないだろうから、バックアップ先を初期化し、改めてバックアップ先に指定する。

timemachineのディスクを初期化すれば、それでゴミ箱も空になりませんか？

ゴミ箱というのは、それぞれのボリュームで独立です。それをあたかも、一つのゴミ箱に見えるようにしてるだけです。なので、timemachineボリュームを初期化して仕舞えば、ゴミ箱も解決、と思うのですが。

>ゴミ箱を空にするが１日経ってもそのままの状態です。

初期化しても消えないんですか。

ターミナルを使ってもいいけど、ディスクに多大な負荷を与える（壊しかねない）ことになるけど。