送信済み BOX に移動されたにもかかわらず、メールが送信されていない

icloudドメインのアドレスからメールを送信して、送信済みBOXに移動されたメールにもかかわらず、メールが送信されていないことなんてありますでしょうか？

こちらとしては容量オーバーの際に返却されるようなメールも受信しておらず、送信したメール（2件）の容量自体も数百KB〜1MB前後でした。メールの送信相手はその2件のメールのみ受信していないとおっしゃっているのですが、確実に送信ボックスに入っている履歴がありますし、同一内容のメールを再送したところ正しく受信したようなのです。

icloudのメールってそんなに不安定なものですか？このようなことが起きたのは今回が初めてで、相手が嘘をついてるのか？迷惑メールに受信してしまっているのか？（本人はどこにも受信していないとおっしゃっている）しか考えられなく、しかし私の送信ミスのような結論になってしまいモヤモヤしています。

＊　タイトルを短縮しました。　Apple Inc.