ミュージック - プレイリストに入れると曲が透明になってしまう

WindowsのiTunesライブラリをそのままMacの所定の位置（デフォルトではたぶん「ユーザーホーム＞ミュージック＞ミュージックデータ」だと思います）にコピーして、それをMacのミュージックアプリで読み込みます（ミュージックアプリを立ち上げたら自動で表示されるのか、読み込みという操作が必要なのかは、こちらでは確認できないのでわかりません）。

これで、すべての曲がMac上で聴けるようになると思いますが（Apple Musicにない曲があるのなら、この方法が確実だと思います）。

移行アシスタントでうまくいかないということですが…。私はWindowsからデータを移行したことがないので詳しくはありませんが、記事によると「Macを検索中」の画面で「Mac が接続されるまでお待ちください」というメッセージが出たら、それ以降はMacで操作するとのことですが、そのようになさっていますか？（Windowsの画面にMacが出てくるまで待つのではないようですが…）

移行アシスタントがダメなら、外付ストレージ（必要な容量によってUSBメモリでも外付HDD/SSDでも）を経由するのはどうですか？もしWindowsで外付ストレージにデータを保管しているなら、それをMacにつなぎ変えるだけでコピーはできると思います。

直接転送できればそれがいちばんですが、その方法については私に知識がありません。詳しい方が答えてくださるかも。

CDをリッピングして得た曲ファイルを別途保存しとかないと、apple music解約後に面倒なことになるけど。

対処済みなら無視を、想定していなかったなら検索を。