ブックアプリで読み込める PDF ファイルに条件がありますか

SHN192 さんによる書き込み：

例えばファイルサイズの上限があるなど。ちなみに当該ファイルサイズは21MBです

少なくとも、その程度のファイルサイズは許容範囲だと思いますよ。

私自身これまでに、最大で44MBほどのサイズのPDFを、Mac上のブックアプリにドラッグ&ドロップで読み込ませていますから。

pdfには方言（特にアップルユーザ向け）があることを考慮した方がいいかも。

もちろん、ファイル破損の可能性も。

PDFにはちょっと方言があって、うまく開くことができないものがありますね。

プリビューアプリで一度開いてから、別名で保存してみたりするとどうですかね。

AdobeのAcrobatを持っていれば、そちらで開いてから別名で保存してみるとか。