iPhone から Apple Watch に曲が同期できません

Apple Watchのミュージック同期をして曲を聞きたいのにダウンロードができません。

iPhone側のマイウォッチからミュージックを追加してもダウンロード線が完了せずに終了してApple Watch側に曲がダウンロードできてません。再起動しても駄目、ペアリング解除したら更に状況が悪化してApple Watchに曲が同期できなく全ての曲がなくなってしまいました。もしかして最新のソフトウェアにアップデートしたのが原因？

＊　タイトルを変更しました。　Apple Inc.