Apple WatchにミュージックをDLできなくなった

iPhoneSE3、Apple Watch series9を使用しております。

iPhoneのミュージックに、iTunesを通してCDからDLした音楽をいれています。

Apple Watchにも反映されておりましたが、ある日全ての曲がグレー表示になり、タップしても反応しなくなりました。

iPhone側のwatchアプリで、「最近聞いたミュージック」の部分などを触った結果、現在はApple Watch側の曲が全て消え、「ミュージックなし」と表示されています。

Watchアプリから再度ダウンロードを行いましたが、ダウンロードそのものが途中で打ち切られてしまいます。

両デバイスの再起動、再ペアリングも試し済みです。

どうすれば、Apple Watch側にミュージックをダウンロードできますか？