iMessage - iPhone で削除したメッセージが Mac で残った状態

これかな？

Mac: メッセージアプリの環境設定→imessageで「iCloudにメッセ字を保管を有効にする」にチェックを入れる。

iPhone： 設定→iCloud→iCloudを使用しているアプリ→iCloudにメッセージを保管をオン。

「今すぐ同期」をオンしてみると、同内容になるのでは。

当方以前同じ状態になりました。

その際は、具合の悪い方（Padでした）でApple IDのサインアウトと再サインインで正常化しましたよ。

>Macのアプリを起動した状態で、iPhone側でメッセージを削除しても

>Mac側はリアルタイムで削除されませんし

Macのメッセージアプリを一旦、終了して、起動してみる。

こんにちは。

HandoffでiPhoneのメッセージアプリからMacのメッセージアプリに引き継いだらどうでしょうか。

（効果がなかったらご容赦ください。）

Handoff を使ってほかのデバイスで作業を続ける - Apple サポート (日本)

メッセージはエンド・ツー・エンドの暗号化の対象です。これは、あるデバイスでメッセージをやり取りしても、同じApple IDの別のデバイスではそのメッセージがわからない（同期できない）というものです。

エンド・ツー・エンドの暗号化のリセットとしてないとそうなると思いますけど。

エンド・ツー・エンドの暗号化のリセットが不完全ということはありませんか？