iPad でゴミ箱みたいなところに溜まっているファイルを削除したいが出来ません

iPadの状況です。

iPadOSバージョン：17.6.1

機種名：iPad Air（第4世代）

この環境で「ゴミ箱みたいなところに溜まっているファイルを削除したいのですが、「操作が完了できません。ヘルパーアプリケーションと通信出来ませんでした。」とポップアップが出て、削除出来ません。」が発生しています。但し、すべてのファイル削除で発生する訳ではありません。違いは不明です。

＊　タイトルを変更しました。　Apple Inc.