CyberMailでの添付ファイル分離送信での不具合　分離送信ができません

他社製品との絡みなので、こちらに質問して良いのか迷いましたが、情報がある方ありましたら教えてください。

会社でCyberMailというメール送信サービスを利用しており、添付ファイルをつけたメールを送信すると、添付ファイルがCyberMail上のサーバーに保管され、メールを受け取った人にはダウンロードURLが送信される仕組み（ファイル分離送信と呼ぶ）になっています。

MacOSのMAILとiOSのメールソフトを使用してこのメールサービスを利用するとファイル分離送信ができる場合とできない場合があります。メールソフトの設定などは全く変えずに送っても、無事分離送信できる場合と、連符ファイルがそのまま送信されてしまう場合があります。規則性を探っているのですが、規則性がありません。同じファイルを送っても成功する場合と成功しない場合があります。

CyberMailが提供しているWebから送信する（Webメール）と100％成功します。

同じうような経験をされていて、情報を持っている方はいらっしゃいますか？

CyberMail社にも確認しようと思いますが、CyberMailはPPAP対応のメールサービスとしては大手なので、同じような経験をされている方がいらっしゃるかと思い、こちらに書き込みしています。

社内でMacOSを利用しているのが私しかいないので、なかなか情報がありません。

よろしくお願いいたします。