iPhone - 写真にゴミ箱マークがなく消せない

＞Macに保存されている写真を消せばiPhone側のものも消えるのでしょうか？

そうです。Macで削除してからiPhoneと同期すれば、iPhone側の写真も消えるという仕組みで、Macで削除しただけで勝手にiPhoneから消えるということではありません。

（iCloud写真を利用していない場合の話ですが、利用していますか？）

Macから同期した写真はMacで同期を解除しないとiPhoneから消せないです。

Macと同期した時のアカウントが違うとかはないですか？

上手くできないなら、Appleに相談が良いかと思います。