削除依頼すると古いアカウント、現在のアカウントのどちらを削除するかが出るのか

アカウントを削除依頼するのは、完全に使ってないと確信できる時しか削除依頼してはいけません。

使ってる状態で削除になるとサインアウトもできず、最悪デバイスそのものが使えなくなります。

また削除依頼は、どのアカウントを削除すると指定して依頼するものですが。

Apple Account を削除する方法 - Apple サポート (日本)

もう一度、サポートセンターにといあわせてみるとどうでしょうか？

随分と漠然とした話になっているけれど、古いアカウントで購入したものを全部消せば、とりあえず解決するのでは。

古いアカウントをアップルに削除要請すると、状況によっては酷いことになりそうだが。