PCにある音源をITunesを通してApple Musicと同期ができない

ITunes上ではダウンロードした音源を再生することができて、以前まで私のiPhoneにも同期することができていました。また追加するにあたって何個かジャケット写真が登録されていなかったため手動で登録し直したり、名称を変更したりしました（全て同一アーティスト）。そこで同期しようとしたところ、ほとんどの曲が同期できませんでした。何度やっても同期できません。

音楽を同期にチェックをつけ、選択した曲数も正しく表示されているのにも関わらず同期が完璧にされていない状況です。同期できた曲はアルバム中の何曲かだけで他の曲ははグレーになっており、現在の地域では使えないといった事が書かれていたり、そもそもそのアルバムには1曲しかなかったかのように表示されたりしています。