iPod shuffle（第三世代）とMacBook Airの同期ができない

＞iPod shuffleを接続しても、認識出来ないようです。

Catalinaなら、iTunesではなく、ミュージックアプリになっていると思いますが、そうすると、同期はアプリではなくFinderで行うのではなかったでしょうか（検証できる環境がないのでうろ覚えですが）。

ミュージックアプリではなく、Finderウインドウのサイドバーで確認されていますか？

サイドバーにiPod shuffleが表示されない場合は、念のため、Finderの「設定（環境設定？）」の「サイドバー＞サイドバーに表示する項目」で「CD、DVD、およびiOSデバイス」にチェックがついているか、確認してみてください。古いOSなら、ここに「iPod」が表示されているかもしれません。基本的には古いiPodでも同期できると思うのですが、iTunesとの同期が前提ですから、iTunesが「ミュージック」に変わり、Finderで同期するようになってから、iPodが以前と同じように同期できるのかは、試してみないとわからないですね。

Finderで確認しているのにiPod shuffleが表示されない場合は、Appleサポートに問い合わせてみてください。

もう一つの方、CatalinaでApp Storeにログインできないことはないと思いますが…。

何かエラーメッセージは出ますか？