iPhone Air - iPhone 14 Proからスムーズに移行する方法を教えてください

普通にクイックスタートすれば良いだけでは？

両方のiPhoneを最新iOSにしておきます。その上でクイックスタートです。

ahamoならsim => esimへの自動変換で移行できます。でもトラブルを避けたいなら、電話番号の移行はしないにしてまずコンテンツのみ移行し、トラブルなく完了してから電話番号の移行するのが安全かも（移行元は何も変わりませんので、何回でもクイックスタートできます）。

ここへの書き込みで、一気に移行しようとしてトラブルになり、esimが消えてしまったと思われる例が結構あります。esimが消えたら、再発行してもらう必要が出てきます。esimで移行が完了した後、初期化することになる場合には、esimを残すにして初期化する必要があります。でないとesimは消えてしまい、再発行が必要になります（多分手数料が取られます）。

iPhoneでeSIMを設定する - Apple サポート (日本)

sim => esimへの変換が自動でできても、後のesim周りの設定（プロファイルのダウンロード・インストールなど）は必要かも。移行できたら、電話の発着信はできるか、モバイル通信に支障はないかチェックしておきます。何も支障なければ、余分な設定は不要ということです。