タブレットカバーをして充電すると充電中止中になる

カバーを外すか変えるしか無いのでは。

下手に保冷剤なんか使ったら壊すようなもんだけど。

カバーしてると、実際に熱くなってるのですか？

相当熱くならないと、充電禁止にはならないと思いますけど。

それより、アップルのカバーなら、カバーしてたら電源入らないのでは？

通常は充電ケーブルを繋げば、電源が入ります。

電源入らなきゃ充電もしないです。

iPhoneのカテゴリーに投稿しておられますが、具体的にどちらの「タブレットカバー」なるものを、iPhoneでお使いなのでしょうか。