2万4,000曲収蔵のMac miniからだと、ステップ1もままならなかったので、3932曲のMacBook Proで実験開始。何度かのリトライで必ず2523曲でとまりました.
仕方ないので、スマートプレイリストを作成して、エラーらしき曲が無いかチェック。ジャスト２時間の曲（DJMIX)が怪しいと思い、削除して、Store→iTunes Machをアップデートで再始動。結果、3,761曲まではいくようになりました。
ちなみに、Match画面の「開始」ボタンではだめですが、「Store→iTunes Machをアップデート」なら、ステップ１を脱出できます。ステップ１が終わらない方には、ここ重要かと思います。
その後、どうしてもステップ２の3,761曲でとまります。
さらに2時間の曲を１曲削除してみると、次は3,760曲でとまります。よって、その曲は関係無かった。
一晩、そのまま動かしても同じ場所から動かないのと、アクティビティでitunesはほとんど仕事していない。つまりステップ1で波形情報は収集終わっていて、ステップ２のマッチングでのサーバー側処理エラーと推定。
ここで新しくスマートプレイリストを作って、iCould一致ではない、アップロード済みではない→130曲を抽出するも、ファイル名、曲の長さなど、悪さをしてそうな曲が見つからないのでエラー対象がわからない。ぜんぶ削除するというのもナンセンスですし、記録しながらファイルをよけるのも面倒。どうしようもないです。
まだステップ２でアップロードしてないので、ファイル形式は関係ないと思いながらも、itunesで管理してたWAV形式のプレゼンテーション用サウンドを一気に削除。
結果、3,533曲中、3,365曲で停止。差分171→168なので、たぶん他の同じ曲の場所で止まっているのだろうと推定。
さきほども書きましたが、この時点でディスクアクセスはなくなりますので、ローカルエラーではない。
さらに、iCould一致ではない、アップロード済みではない、不適格である→4曲を削除（低レートのMP3）
結果、3,533曲中、3,366曲で停止。4曲削除したのに、3,533曲が同じということは、不適格の曲はマッチングすらしていないということなので、抽出する意味がないと推定。
念のためプレゼン用の効果音ファイル（短めのAAC256）を380ファイルほど削除。
結果、3160曲中、2,993曲で停止。関係なし。
なにを動かしているモニターできないので、やりようがないですね。処理中の曲名を出してくれれば対応できるのに、残念です。
１）ジャスト2時間の曲（DJMIX）を削除したところ、たまたまそれはひっかかっていた１曲らしく動いた
２）しかし、その他のジャスト2時間の曲では動かなかったので、ひっかかってなかった
３）WAVファイルは関係ないと推定される（波形はすでに収集済みだと仮定すると形式は関係ない？）
４）iCloud不適格と表示された低レートのMP3も関係ないと推定される
５）短いサウンドも関係ないと推定される
６）停止時にディスクアクセスがなくなるので、サーバー側エラーと推定
７）プログラム終了・再起動などは影響なし
仮説ですが、いったんログアウトすると、ステップ１の波形ファイルを書き換えるので、ステップを進むとか？
AACから変換云々の話ありますが、サーバー側のマッチングエラーだと推定されるので、怪しい曲をどんどん削除してやるしかないかもしれないです。
疲れたので、24,030曲収蔵のMac miniからトライしたら、ステップ２の2,980曲で停止。
やりようないので、次の方法を考えます。
上記のような状況ですので、OSのバージョンなどは問題にならないように思いますが念のため記載。
OS10.9.2
MacBook Pro Retina 13
iTunes11.1.5
フレッツひかり
