まず、撮影日情報についてですが、この撮影日情報というのは一般的にExifのこと指すと私は理解しています。
ですから、Exifに保持された撮影日情報はファイルの作成日とは無関係であると。
例えば、iCloudからダウンロードしたファイルをプレビューで開き、メニューバーから情報を見るを選択するとExif情報等(撮影日情報)が確認できます。ここには撮影した時間と時刻が間違いなく保持されているはずです。このことから撮影日情報は保持されているというわけです。
ファイルの作成日がExif情報と一致しなくなる件は、ファイルコピーに関する私自身の理解度が不足しているのと説明がものすごく大変なので省略しますが、現時点ではExif(撮影日情報)とファイルの作成日を一致させる方法があるとご理解ください。
スレ主さんの使い方なら写真を使わずにイメージキャプチャ(launchpadのその他に在ります)で有線で読み込んだほうがいいのかなとも思いますが、( 私も写真ではなくiPhotoの時にはデジカメからイメージキャプチャで撮影日毎にファイル管理していました)写真も使うのであれば方法はいくつかあります。
フォトストリームに関しては設定してあげれば使えるはずですよ。
ますはご自身で実際にやってみて解らないところをこのスレッドに書き込んでください。