古いヴァージョンのiTunesを正しくインストールできない

今のiPodの中のコンテンツを失いたくなかったらiTunesとは同期せずに使い続けるしかないですね。

当然音楽の追加などはできないことになりますが。

今は手動で管理は無くなっちゃったんですか？

究極的には、曲ファイルがパソコン側に確保されているのかどうかという話だが、それも不明ということですか。

iPhone、iPad、iPod touch のコンテンツを iTunes を使って手動で管理する - Apple サポート

上の記事によるとiCloudミュージックライブラリを有効にしなければ手動更新が可能な様に読めます。

iCloudミュージックライブラリを有効にしなければ

そうか、この手のサービスを使っているとiCloudとの自動同期が基本になるから、手動管理が意味を成しませんしね…。

はい、なので Tabula_Rasa さんがApple MusicやiTunes Matchを契約していないなら手動更新は可能。

iTunesの自動更新がオンになっているのをiPodを接続する前にオフにする必要は有りますが…。

今は昔と違い、iPodからiTunesへのコンテンツ移動はできないようなので、

「Re: 古いヴァージョンのiTunesを正しくインストールできない」に書きましたが、昔から（iTunesが登場したときから）できませんが…。

パソコンを初期化する前のiTunesフォルダのバックアップが有れば確実なんですが…。

どうしても心配ならネットにて抽出ソフトを調達してiPodと同じライブラリ環境を作成するとか。

当方は、この手のソフトが有るとは聞いた事が有りますが使った事が無いので、そんなものも有ると。

iTunesライブラリを変えない限りはiTunesのバージョンが上がっても同期する機器の中身が初期化される事は有り得ません。

同期できない時にエラーメッセージ等が表示されるなら提示されたら良いと思います。