macから送った添付ファイルが相手先で壊れて開けない。

結構前から 同様の問題があるようで、解決には至っていないようです。

mailの添付が開けない現象について - Apple コミュニティ

Mailで受信したpdfファイルが壊れ… - Apple コミュニティ

Mailで添付ファイルを受信すると壊れる - Apple コミュニティ

メールサーバーや、添付ファイルの大きさも関係しているのでは、、、と思いますが、、、

こちらにあるように、

Mac の「メール」でメールに添付ファイルを追加する - Apple サポート

添付ファイルが大きい場合、Mail Dropを使う、

Windows宛には 「Windows 対応の添付ファイルを送信」を選択 などなど、、、

のアドバイスに従うといいかもしれません。

相手はWindowsユーザなのでは？

しかもかなり古いシステムを利用してるとか？

添付ファイルが壊れるといっても、実際にはファイル名がおかしくなるのでは？ひどく文字化けしてしまってアクセス権もおかしくなってしまって開けないというのは過去によくありました。こんな場合でも、ターミナルでアクセス権を正しくしてやってファイル名も正しくしてやれば正常に開けました（これはwindowsからのメールを受け取った場合の話）。

こんな経験から自分はwebメールしか使いません。だいぶ前だと、それでもファイル名が化けてしまっておかしくなることもありましたけど、最近はwebメールを使う限りそういうことはなくなりました。

mac、windowsで添付ファイルをやりとりすると、両方のシステムでデスクトップでのファイル名のエンコーディングが違うためにおかしくなるようです。エンコーディングが違うといっても、単純な違いでなくて、windows側では古いwindowsシステムとの整合性をはかるためにややこしいことをやってるようで、単にエンコーディングをsjisに変えたら良いというような単純なものではないようです。

Windowsなら、OneDriveに保存して、共有リンクを相手に送るということも可能だと思います。

iCloud Driveでも、共有リンクを相手に送ることも可能だと思います。