先日、Apple Watchを購入しましたが、Apple WatchのOSが5で、ios13とペアリングすることが出来ず、また、アップデートもできませんでした（お使いのiPhoneは最新ですと表示されて6にできなかった）ので、修理に出しましたら、問題が見つかりませんでした。となりそのまま帰ってくることになりました。
この場合、OSは6にアップデートしてくれているんでしょうか？
また、されていなかった場合もう一度配送修理しようと思うんですが、その際料金はかかりますか？
https://discussionsjapan.apple.com/thread/251375613
私も似たような状況でした。
古い方を更新した後
接続中のwifi接続の設定を1度消去
再度設定をし直し（接続設定パスワードなどをやり直す）
そのあと母艦 ウォッチとも再起動
そうすると再度applewatchとペアリングすると
watchOS6.2.5のソフトウェア アップデートができる状態になりました。
私の場合、2台ともそうだったのでおそらく母艦側の不具合だと思うので多分このケースもそうかもしれませんね。
Shotani1017 さんによる書き込み：
はい。Apple Watchと接続はできますが、初期設定画面で、Apple Watchをアップデートしてくださいと出ますが、今すぐアップデートを押しても、お使いのOSは最新です。（5.3.6）とでて、アップデートできません。再起動したり強制再起動したりリセットしたりできることはしました。
iPhoneとApple Watch両方の再起動は試されましたか？ また、Apple Watchを充電器に接続した状態でアップデートしていますか？
→ https://support.apple.com/ja-jp/HT204641
始める前に
iPhone を最新バージョンの iOS にアップデートします。
Apple Watch が 50 % 以上充電されていることを確認します。
iPhone を Wi-Fi に接続します。
通信範囲に収まるように、iPhone を Apple Watch のそばに置きます。
アップデートが完了するまで、数分から 1 時間ほどかかる場合があります。夜間にアップデートする方法もあります。時間がある場合は、そのままお待ちください。
ペアリングが完了すると、iPhoneにwatchアプリがインストールされ、watch OSのアップデートはこのwatchアプリで実行するんじゃないかと思うが。
ペアリング後の設定では、後回しでいいものは全て後回しにするのがいいのかも。
Bluetooth, 2.4GHzのwifiは利用出来る状態になってますよね。
参考
https://support.apple.com/ja-jp/HT204641
ずらーっと書かれると、何がどこでどうしたのかが不明になります。
以下の点を意識して整理すると、出口が見えるかもしれない。
>設定しようとすると最新のWatchOSにする必要がありますとでますが、
どこに出るんですか。iPhone側、それともwatch側？
>今すぐアップデートを押すと
iPhone側、それともwatch側？
>お使いのWatch OSは最新です。とでるので、
iPhone側、それともwatch側？
>仕方なくアップデートをスキップを押すと
iPhone側、それともwatch側？
>その次の画面で
iPhone側、それともwatch側？
>永遠と『Apple Watchを接続中です。』という画面でロード中になります。
iPhone側、それともwatch側？
＞Apple WatchのOSが5で、ios13とペアリングすることが出来ず、
そうでしたか？
WatchOS6はiOS13が必要ということは聞きますが、WatchOS5とiOS13がペアリングできないという話は聞かないですね。
＞アップデートもできませんでした（お使いのiPhoneは最新ですと表示されて6にできなかった）
？？？
iPhoneのアップデートですか？
Apple Watchじゃなくて？
まぁ、ペアリングできてないんだから当然アップデートはしようがありませんが...
普通は、まずiPhoneをiOS13にアップデートしてから、Apple WatchをWatchOS6にアップデートするわけですから。
ですからペアリングができないというのはおかしいですね。
追記）
もしかして、Apple Watchは中古で購入しませんでしたか？
だとすると、WatchOSがベータだったりとか...
修理に出しましたが、問題が見つかりませんでしたとのことでそのまま帰ってきましたが、OS6にアップデートしてありましたので、きちんと設定することができました！
はい。Apple Watchと接続はできますが、初期設定画面で、Apple Watchをアップデートしてくださいと出ますが、今すぐアップデートを押しても、お使いのOSは最新です。（5.3.6）とでて、アップデートできません。再起動したり強制再起動したりリセットしたりできることはしました。
最新のios13はOS6としかペアリングできないみたいです。でもアップデートもできないので、初期設定も終われません。だから修理に出したんですが、何も修理されずに帰ってくるそうです。
アップデートはApple Watchのことです。iPhoneとApple Watchをペアリングし設定しようとしたら、Apple WatchのOSを最新にする必要がありますとでて、今すぐアップデートを押すと、お使いのOSは最新ですとでて、仕方なくアップデートをスキップ押して設定を進めると永遠とApple Watchと接続中です。と言う表示がでます。（12時間まってみました。）
初期設定が終わらないので、Apple WatchをOS6にすることもできません。
語弊というか私の認識不足でした。
ペアリングはできますが、初期設定が出来ずに全く使いません（Apple Watchのホーム画面に行くことも不可能）。
カメラでペアリングし、設定しようとすると最新のWatchOSにする必要がありますとでますが、それならばと、今すぐアップデートを押すとお使いのWatch OSは最新です。とでるので、仕方なくアップデートをスキップを押すとその次の画面で永遠と『Apple Watchを接続中です。』という画面でロード中になります。何時間まっても次に進みません。
こちらをご確認ください。 → iPhone のモデルを識別する
Apple WatchのOSは5.3.6です。iPhoneは7プラスのios13.4.1です。iPhone側に問題はありません。（Appleの電話でもそう言われました。）
問題なのは、初期設定でApple Watch5.3.6からアップデートできないことです。
iPhoneにウォッチアプリがインストールされていますか？
何はなくともペアリングする必要がありそうですが。
ペアリング途中でアップデートを要求されるかもしれないけど、アップデートを開始しちゃうと、これはこれで大変なような。
アップデート開始出来ません。アップデート押すと、お使いのOSは最新です5.3.6とでます。
Appleサポートセンターに電話して、できることは全てやりました。それでも出来なかったので修理に出してくださいと言われたので、修理に出しましたが、問題が見つかりませんでした。とのことで返送されているんです。
こちらでできる打つ手は無いと思います。
そうですか。 それでは、諦めてください。
Apple Watch修理、ペアリング
