サインインしているのに、サインインしてくださいと表示される

そのアプリは別のApple IDで購入してるのでは？

あるいは友人・知人から貰ったとか。あるいは、家族のものが混じったとか（同じパソコンに繋ぐと、アカウントを別にしてない限り起こりがちです）。

アプリは購入時のApple IDと紐付けされてます。別のApple IDで購入したものなら、そのApple IDのパスワードを入力してやる必要があります。

app store?

サインイン済みでも、何かを購入しようとするとサインインを要求されることは、あります。

wifiですか、モバイルデータ通信での利用を許可してますか。