macOSからWindowsへiTunes移行したい。
macOSからWindowsへiTunes移行を実施したいです。以下の事象の解決方法をご教授ください。
・iTunes Library.xmlが2019年12月以降更新されていない。
・windows環境でiTunesライブラリの復元すると古いライブラリの状態で復元される。
MacBook
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iTunes Library.xmlが2019年12月以降更新されていない。
これは多分関係ないです（関係ないというはか、このファイルは他のソフトがiTunesのライブラリを参照するときに利用するだけで、iTunes自身の管理には関係ありません。むしろ、ライブラリの内容が更新されているのに更新されていないのなら、そのこと・更新されていないということの方が意味があるかも）。これよりもiTunes Library.itlの更新日時はどうなっていますか？
windows環境でiTunesライブラリの復元すると古いライブラリの状態で復元される。
選択した（Winに持って行った）iTunes Libraray.itlファイルが古いままとか。
Mac側でどのライブラリ管理ファイルを参照しているか確認ですかね。
iTunesのライブラリをデフォルトの場所から移動して運用等はされていませんよね？
＃お使いの環境などそ全くおかきではないので、判断しかねます。例えば、MacならCatalinaからiTunesでの管理ではなくなりましたし、OSのバージョンやiTunesのバージョンがわからないと…。
追記：
windows環境でiTunesライブラリの復元
ここの意味もちょっとわからないのですが、復元なんてする必要はなくて、Macから該当ファイルやフォルダをWinの所定の位置に持っていけば良いだけですし、あるいは、shiftキーを押しながらの起動でiTunesのライブラリを選択し直せば良いだけでが。
「Windows パソコンで iTunes ライブラリをバックアップ／復元する - Apple サポート」
「MacでiTunesコンテンツのある場所 - Apple サポート」