失礼致します。
私の環境は、macOS Mojave(10.14.6)の MacBook Pro(Retina, 15-inch, Mid 2012)に、DVI-HDMI 変換アダプタを使用して、Cintiq 24HDT(6.3.42-1)と接続していますが、Cintiq 24HDT 自体は問題無く使用出来るのに、下の画像の様にコーペンちゃんさんと同様のエラーメッセージが表示され、いつまで経っても通信中のままで「ディスプレイ設定.app」が開けません。

Cintiq 24HDT の場合、本体側に調整スイッチ等が有りますので困る様な事は無いのですが、Cintiq 13HD の場合は確かに困りますよね・・・。
他のユーザの環境でも同様なのか、もう少し情報が集まらないと分かりませんが、「ディスプレイ設定.app」自体の不具合の可能性も有りますので、下記リンクのページの「サポートに関するお問い合わせ」の項目の、お問い合わせフォーム またはチャットサポート(contact 受付時間:平日10:00~18:00)から、問い合わせ て見ては如何でしょうか?
【 ワコム - お問い合わせ先 】
https://www.wacom.com/ja-jp/contact