iTunesでIBookにPDFを入れようとしても入れられない

ITunesを使用してIBookアプリにPDFデータが転送できないので転送方法を教えていただきたいです。

iTunesを使用してブックを選択してからPDFデータをドラック＆ドロップするとPDFデータが転送できます。

この方法で１台のアイフォン8では転送できるのですが、もう一台別のアイフォン8を使用するとドラック＆ドロップしても

車両通行止めの標識マークがでて転送ができないです。

同じPC,同じITunesを使用してもできない原因が不明につい質問をさせて戴きます

ちなみに２台の理由は私と妻のスマホのためです。