iCloud.comを使用してビデオをアップロードすることはできませんか？

iCloud.comの「写真」にブラウザからアップロードできるのは「JPEG画像」だけのようです。

iCloud.comを使用して写真をアップロード／ダウンロードする - Apple サポート (日本)

iCloud.comの「iClod Drive」にであれば動画でも（原則何でも：一部名前制限あり）アップロードできます。

できるはずですが…

WiFi通信下で行ってますか？

私も試してみましたがJPEGオンリーのようですね。PNG画像もアップロードできませんでした。（選択できない）

iOSデバイスをお持ちなら、iCloud Driveにアップロードした後に「ファイル」アプリを使って「写真」に保存できるのではないかと思います。（こちらは試してません）