新しいコンピューターの認証をiTunes でしたが、楽曲を再ダウンロードが出来ません

ライセンス保護のある楽曲だと最大５台までのデバイスに制限されるのですが、それが原因かなぁ？それだと荒っぽいやり方ですが、iTunes Store の＜アカウント＞からサインインして認証している全デバイスを解除（一度全解除を実行すると、この機能が暫く使えません）し、その後認証を必要とするデバイスを 1 台ずつ認証させていく方法があります。しかし、その前に iTunes Store サポート（ iTunes - Apple サポート (公式) ）に問い合わせした方が良いと思います。

＞１０年ほど前に購入したものですが

これは購入された楽曲のことですよね？

その新しいコンピューターの Windows OS のバージョンは？

例： Windows 11 Version 22H2

また、iTunes for Windows のバージョンは？

例： iTunes for Windows Version 12.12.7.1

認証解除してから Windows を再起動し、再度認証しても＜購入済み＞からダウンロードできませんか？

その通りだと思います。試しに＜デバイスの管理＞に登録されていないパソコン（過去に認証済み）で購入済み楽曲をダウンロードしたところ＜デバイスの管理＞に登録されました。＜認証＞と＜デバイスの管理＞は別物らしい・・・正確なところは iTunes サポートに聞くしか無いのですが・・・。

iTunes Store の＜購入済み＞ページから再ダウンロードできませんか？

iTunes Store の＜アカウント＞の＜ダウンロードと購入済みアイテム＞の＜デバイスの管理＞が関係しているかも知れません。