iMac 2014製のソフトウェアアップグレードについて

iMac 21.5-inch Mid 2014 なら macOS Big Sur 11.7.7 までアップグレードが可能です。

参考サイト：macOS Big Sur と互換性のあるコンピュータ - Apple サポート (日本)

下記サイトから各バージョンの OS を App Store 経由でインストーラをダウンロードできます。

ダウンロードサイト：macOS をダウンロードする方法 - Apple サポート (日本)

但し、現状の OS が OS X Mavericks 10.9.5 となると、外付け HDD に Time Machine バックアップを取った上で OS のバージョンを徐々に上げてシステム並びにアプリの変化やユーザーデータ（ライブラリ）の変化に慣れていかれた方が良いかと思います。

尚、ウイルス対策ソフトウェアをお使いの場合は、OS をアップグレードする前にアンインストールしておいてください。必ずトラブルの元となります。

「最新です」というのは現在のMavericksで最新までバージョンアップされているということで、HAYAMAさんがお書きのようにBig Surまでアップグレードできます。

ただ、Big Surになると（というよりmacOS 10.15 Catalina以降は）32ビットのアプリケーションが使えません（起動しません）。Apple純正のアプリケーションはOSに適したものがインストールされますが、サードパーティ製の場合はかなりのアプリケーションをバージョンアップする必要があると思います。必要なアプリケーションが新しいOSに対応しているかどうか、あらかじめ調べておいてください（Webサイトなどで）。HAYAMAさんが書いてくださったリンク先ではダウンロードするOSを選べるので、必要なアプリケーションが64ビットに対応していない場合は、Catalinaのひとつ前のMojaveで止めておくのがよいと思います。

個人的には、アプリケーションの問題がなくても、まずMojaveまでアップグレードされてはどうかなと思います