SIMカードはクイックスタートを利用する前に挿しておくのか

いずれにしろ、sim関係の設定は移行が済んでからやる必要があります。

simを刺すタイミングはクイックスタートの前後どちらでも構わないと思います。クイックスタートの前にしておけば、シームレスに設定を進めるという利点はあるかもしれません。

老婆心ながら、一般的には、Android機のsimはそのままではiPhoneに挿しても使えないと思います。キャリヤーショップで機種変更の手続きか何かして、iPhone用のsimを用意する必要があると思います。