支払い情報を入力しても、カードの有効期限が正しく伝わらない

「期限内の日付に直して」という表現に間違いありませんか。エラーメッセージは解決のヒントになることも多いので、画面に表示されたものを、省略せずにそのまま正確にお書きください。

「年」を4桁で入力しなければならないところを2桁で入力しているとか。

あと、もともと支払い情報を登録していなかったのでしょうか（今回新しく登録するのですか）。

その場合は、手続きをいったん中止して、まず「設定＞氏名＞支払いと配送先」でお支払い方法を登録して、その後iCloudのアップグレードを試してはどうでしょう。支払い情報が登録してあれば、「手続きの際、支払い情報を入力する」必要はないはずですから。