High SierraからMojavaにアップグレードする場合、データ初期化などを行う必要が発生するか。

アップデートはトラブルが起こりやすいので、バックアップはある方が良いです。手頃なディスクを見つけられなかったとのことですが、何の変哲もないusb接続の外付けhdd/ssdならどんなものでも使えますけど。暗号化できますとか、おまけのユーティリティがついてますというようなものは避ける方が無難です。暗号化は、必要なら、macOSでできますし。

トラブルが起こらなければ、特にバックアップの必要はないのですが。

ただ、high sierraでお使いということだと、もうだいぶ長いことお使いと思いますが、それだとトラブルが起こるという前提でことに望まれる方が良いと思います。

また、トラブル時のためには、今の状態でhigh sierraとmojaveのusbインストーラも用意しておく方が良いです。トラブって、high sierraに戻す必要に迫られた時、現在はインターネット復元でhigh sierraはインストールできないと思っておく方が良いです（できないけどどうしたいいという書き込みがとても多いです）。でもインストーラ自体はいくらでもダウンロードできますので、それからusbインストーラを作成しておけば何の問題もありません。

インストーラは

macOS をダウンロードしてインストールする方法 - Apple サポート (日本)

のサポート記事にsafariでアクセスすればapp storeからダウンロードできます。

usbインストーラは

起動可能なインストーラを作成する - Apple サポート (日本)

に従えば作成できます。作成した後、そのusbインストーラでmacを起動できるか確かめておく方が良いです。

macOSインストーラのダウンロードもmusbインストーラの作成も、完動するmacでないとできませんので、トラブルが起きた後だとできなくなります。

問題ないと思います。usb接続の外付けhdd/ssdがmacOSに依存して使えたり使えなかったりするということはありません。使えない場合でも、macOSのディスクユーティリティで初期化すれば使えるようになります。初期化する場合には、ディスクユーティリティの表示ですべてのデバイスを表示にして、ディスク本体を選択して、フォーマット：macOS拡張、方式：GUIDパーティションマップで初期化するようにします。それでokです。

初期化する必要は無いと思います、当方のmacOS 10.14.6は10.13からアップグレードしたもの。

心配でしたら、10.13の時点でバックアップを取っておくとか。

TimeMachineでバックアップを取っているなら、それでも良いのかも。