「iPad ヘッドフォンを接続しようとしていますか？」と選択が出る
iPadで有線イヤホン繋げた時に ヘッドフォンを接続しようとしていますか？
ヘッドフォン
他のデバイス
と選択が出るのですか？
＊ タイトルを変更しました。 Apple Inc.
iPad Pro (第 2 世代)
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はい、iPhoneやiPadで有線のスピーカーやヘッドホンを接続した時に稀に出ることがあります。
この場合、ヘッドホンの場合は「ヘッドホン」を選択し、
ヘッドホンではない場合は「他のデバイス」を選択してください。これはおそらくiOSの「大きな音を控える」の機能でヘッドホンかヘッドホンではないかを認識できないから表示されるんだと思います。