iTunes に取り込んだ音楽を PC から iPhone に同期出来なくなりました

iTunesとiPhoneのApple musicが同期出来なくなりました。

iTunesに取り込んだ音楽をPCからケーブルを繋いでiPhoneに移そうとしているのですが、同期されません。繋ぐと同期されたと表示されるのですが、実際にはパソコン側にもiPhone側にも新しい情報が反映されていない状態です。iTunesの診断プログラムを使い、デバイス同期テストを実行しても、すべてのテストに合格しましたというように表示されます。両方のデバイスで再起動するなどの方法は試しました。以前は問題なく同期できておりました。どのようにしたら改善されるのか教えて頂きたいです。

＊　タイトルを変更しました。　Apple Inc.