メッセージで違う番号宛に送信される

その2つの電話番号のiPhoneはあなたの管理下にあるものですか？

もしそうなら、設定＞メッセージ＞送受信で②の番号にもチェックが入ってるのでは？

そのチェックを外せば②の番号宛にsmsで送れると思うけど。ただ、チェックを外してもすぐには有効にならないかもしれません。

メッセージの設定で①、②両方にチェックが入ってれば、どちらの番号に送ろうがそのiPhoneのApple ID宛になりますので、片方の番号だけに送るというのはできないと思います。

そのiPhoneがあなたの管理下じゃない場合には、そのiPhoneの設定に関わることなので、あなたにはどうにもできないと思います。

送信する側の問題ではないのでは。

受信するお相手の設定は確認なさいましたか？

設定アプリ＞メッセージ＞iMessageの送受信は、「番号②」にチェック入っていますか？

「番号①」にチェック入っているなら、「番号①」に届いても不思議ではないのでは。

受信する側が「番号①」を使おうと決めているなら、

使わないと決めている「番号②」には届かないのでは？

iMessage(青色吹き出し)の場合、電話番号宛ではなく電話番号と紐付けされたApple IDに届きます。

同じApple IDを使っているのなら両方に届くはずです。

iPhone1の方の設定アプリ->メッセージの送受信を確認してみてください。

面倒ですがiMessageをオフにしてから電話番号当てに送ればSMSとして有料で送れます。

しかしiMessageをオンに戻すときにアクティベーションが発生してすぐ使えない可能性があります。

>Wi-Fi環境下で番号②宛にメッセージを送ると、番号①宛のiMessageとして送信される。

連絡先のデータに混乱があるのでは。

>送信の際は、宛先を長押し→②の番号を選択し送信している。

>番号②宛に(SMS/iMessageは問わない)送信したい場合、

番号②への初めての送信ですか？

そうでないなら、番号②宛のスレッドに続けて送信すればいいのだが。

つまり、送信先を選択するなんて操作はしない。

私は、最初の送信以外、昔からそうしてるけど。