Apple Pencilがペアリングされない時がある

購入してどのくらいになりますか？

充電されたりされなかったりというのは、バッテリーの不具合ではないでしょうか。

一度対面で診てもらってはいかがですか。

使い方がおかしいとまではいいませんが、

＞作業が終わるとペアリングをその都度解除しています(この方がバッテリーを節約できるので)。

これは少なくとも一般的な使い方ではないと思います。どの程度バッテリーの節約になるかも疑問です（ペアリングとバッテリーの消費に関係はないのでは？）。

私はApple Pencil第2世代に対応しているiPad Pro（第5世代）を手放してしまい、現在はiPad Pro M4とApple Pencil Proを使っています。第5世代ではApple Pencilを3年ほど使いましたが、最後まで問題ありませんでした。だから、構造上の欠陥とは思いません。構造上の欠陥はなくても、イラスト制作のお仕事ということでApple Pencilを活用していらっしゃるから、早めにバッテリーが消耗する可能性はあるかもしれません（私は文字を書くのが中心なので）。

でも、せっかく本体にマグネットでとりつけられる（行方不明になる心配がない）タイプなのに、わざわざはずして、ペアリングまで解除するという使い方が理解できません。手間がかかるだけで、あまりメリットはないような気がするのです。今回の件がバッテリーの消耗だとしたら、改善はできませんから（修理か買い替え）、今度買い替えられたら、試しにつけっ放し、ペアリングもしっ放しで使用されることをおすすめします。