Thunderbolt 2（PC側のメス）とThunderbolt 3 以降（PC側のメス）をつなぐ方法について

AppleからThunderbolt 3 - Thunderbolt2変換アダプタが販売されてます。これを使えば、thunderbolt 2のmacをthunderbolt4以降のmacに接続できます。

ただ、このアダプタには、少し問題があり、うまくゆくかどうか分かりません。

Apple Thunderbolt 3 (USB-C) - Thunderbolt 2 アダプタについて - Apple サポート (日本)

このサポート記事にはうまく接続できるような書き振りですが、

Macのポートを調べる - Apple サポート (日本)

のサポート記事には、最近のthunderbolt4、thunderbolt5のmacには接続できる可能性があるとしか書いてません。実際、ここへの書き込みでも、うまくいかないという書き込みがあります。

あまり安価でもありませんので、外付けssdを使って、バックアップをとり、その外付けssdから移行する方が確実です。

タイムマシン用HDD（Thunderbolt 2 オスのケーブルが付いています） は電源内蔵のものですか？

Thunderbolt3 - Thunderbolt 2変換アダプタは電源の供給には対応しませんので、電源内蔵のThunderbolt2接続のディスクしか使えないです。

電源内蔵のものなら使える可能性はあります。

試す順番としては、

1. Thunderbolt3 - Thunderboltt2変換アダプタとThunderbolt2ケーブルを用意して、両方のmacを直結して移行。うまくいくなら一番速いかも。
2. Thunderbolt3 - Thunderboltt2変換アダプタを介してThunderbolt2接続のSSDのバックアップから移行。新macにうまく認識されれば使えます。
3. 上記2案がうまくいかないなら、USB 3.1 gen2接続のSSDを用意して移行。このSSDなら両方のmacに接続できます。速さもまあまあです。USB3.1はUSB3.2と記載されてる場合もあります。とにかく、gen2であれば良いです。
4. （or 3.） ネットワーク経由で移行。できれば有線接続が望ましいので（大容量の移行の場合、WiFiでの移行は不安定で、うまくいかないこともよくあります）、ethernetアダプタを用意する必要があります。ちょっと遅いけど（1Gbpsの接続）確実にうまくゆきます。

です。ethernetアダプタはmacで使えるとしてるものなら使えます（1個2000円程度で入手できます）。またusb-c接続のusbハブもたくさん販売されてますが、ethernetポートのついたものもたくさんあります。こういうのに付いてるethernetポートは、ほとんどの場合、最近のmacで問題なく使えます。現在お手持ちのmacbook airだとusb-a端子のついたethernetアダプタが必要ですが、これも2000円程度で入手できます。thunderboltの変換アダプタやケーブルよりは安価に調達できます。

おっしゃるようなアダプタはありませんので、macのthunderbolt2ポートとアダプタのthunderbolt2ポートは両端がthunderbolt2（両方ともオス）のケーブルを使います。ちなみにthunderbolt2ケーブルは両端がオスのものしか見たことないです。このケーブルも結構高価。

なので、thunderbolt2ポートのmacと今のthunderbolt4以上のmacを接続するには、thunderbolt2ケーブルとthunderbolt3 -thunderbolt2変換アダプタの両方が必要です。両方新たに購入ということだと、thunderbolt4ケースが買えてしまいます。しかし、購入しても、うまく使えるとは限りません（使える可能性はあります）。

それくらいなら、usb3.1 gen2接続（10Gbps）のssdでも購入する方がましです。この手の外付けssdにはusb-aタイプとusb-cタイプの両方の接続ケーブルが付属してますので、古いmacにも最近のmacにも両方に接続できます。ただし、usb-aタイプで接続する際には5Gbpsの速度にはなります。