タイムマシーンで Windows 等全て iMac に移せるか

>Windowsをインストールしています。

BootCampを使用したインストールですか？

だとしたら、TimeMachineは感知しませんので、Windowsのバックアップやレストアはご自身の責任で行う必要があります。

また、現在のWindowsのバージョンがiMacのBootCampで対応していることを確認しておいてください(BootCampでインストールできるWindowsバージョンは機種によって異なります)。

なお、Parallels Desktopのような仮想マシンでWindowsを使う場合は、MacからはWindowsも一つのファイルに見えていますので、TimeMachineで移行することが可能です(バックアップ対象に含めておく必要はありますが)。

word、excel、powerpointはすべてmac用のものということですか？

それならtimemachineのバックアップ対象で、バックアップから移行すれば別のマシンにも移せます。しかし、そのマシンで最初に使う時にライセンスを再登録する必要があります。

買い切り？それともサブスクリプション？

前者だと、新Macにインストールし、旧Macからアンインストールすれば良い。

同時に2台で使うことができないだけなので、認証の手間を厭わなければ、アンインストールは不要かもね。

後者だと、今では台数制限無し、iPhone, iPadもOKでインストールできるはずですが。

金を払うんだから情報収集は必要ですよ。

マイクロソフトのソフト利用がサブスクリプションなら、新Macにそれらアプリをインストールし、マイクロソフトのアカウントで認証するだけですが。