Apple IDが同じで困る事はありませんか？

同じだと iMessageやFaceTimeがAppleID宛に入るものは 一斉に入ったり、iCloud上に保存するものも共有状態になります。分けるのが普通だと思います。

追記:

iMessageやFaceTimeが一斉に入ってこない設定もできますが、使い方をよくわかっていない方が 間違って写真をシェアして 他の人が見れるようになったら嫌じゃないかな、、、と。

電話として別々の方が使うなら分けるのが当然、と思いましたが、D300さんが仰っているように 状況によっては同じの場合がいいかもしれません。例えば 一元管理して企画担当が SNSで写真をアップするとかは同じがいいかもしれないですね。

それぞれ独立して使わせる場合は、別にAppleIDは５個別々がいいかと。

その5台はどの様に使い分けますか？

毎日使う人が変わるとかなら、ひとつの方が管理が楽

ただし、iCloudのストレージはアップグレード必要）

個々人に割り振って使うなら分けて個人に管理させた方が楽

いずれにせよルールを決め徹底が重要