マスタートラックに挿したプラグインが勝手に消えてしまう現象について。

青丸部分というのは本来プラグインをon/offするためのものではなく，「出力チャンネルモード」といってstereo out を「１つのステレオ・チャンネル・ストリップ」にするか「２つのモノラル・チャンネル・ストリップ」にするかの切り替えです。

ミキサーウィンドウで，stereo outがステレオで1本のストリップか，あるいは2本のモノラルストリップに切り替わるので違いがわかると思います（下図参照のこと）。

スクリーンショットを見る限り，あなたはモノラルでプラグインをインサートされているようなので，ステレオにすればモードが一致しないため，結果的にインサートが外れるような仕様になっていると考えていいでしょう（しかもこれだとモノラルでcomp，LimiterなどLch側だけにプラグインがインサートされるセッティングになってしまうような…下図参照のこと）。

一見，確かにon/offに使えますが本来的な使用方法とは言えないでしょう。どういう使い方をしようがユーザーの勝手ではありますが，イレギュラーな使い方なので，「気がついたらプラグインが消えた」など何が起こっても不思議ではないと思います。

ちなみに，ものは試しで，何回か切り替えてみましたが（こんなこと初めてしました），当方ではインサートしたプラグインが消えてしまうことは確認できませんでした。

参考までにモノラルとステレオのスクリーンショット載せておきます。

あなたのセッティングはこれと似たようなものになっていませんか？