ゴミ箱を空にできない

ここはhigh sierraの板ですが、venturaの話ですか？

いずれにしろ、ゴミ箱のアクセス権がおかしくなってるのでは？

別の管理者カウントを作成して、現在使ってるアカウントのユーザホームの名前を変えるかな？

その上で問題のアカウントに再サインインすれば、新たにユーザフォルダーが作成されてゴミ箱は元通りになります。だけど、ゴミ箱以外のものは全て元のフォルダーから戻す必要があります。

一番簡単なのは、（時間はかかるけど）、macOSをクリーン再インストールして、バックアップした現在の状態に戻すことです。