プレイリストから曲が消えます

>CDからの曲をiTunesを通してiPhoneにダウンロードした

iTunesでプレイリストを作ってiPhoneに同期するのはどうなんですか。

>CDからの曲をiTunesを通してiPhoneにダウンロードした

同期したということですよね。私もiTunesでプレイリストに入れてからiPhoneに同期するのがよい（というか、標準的な使い方）だと思いますが。

iTunesの方で、その曲がプレイリストに入っていないために、次に同期したときにiPhoneから消えてしまうということではないでしょうか。