2台のiPhoneの写真と動画をicloudで保存する場合に、同じ名前の写真があった場合は両方ともちゃんと保存されますか？

同じファイル名の写真があるなら、ファインダーで同じフォルダーに入れてはダメですよ。

でも20000枚も同じフォルダーに入れますか？

探すのも大変ですよ。

上の話は、写真アプリには、（内部的には32桁のランダムな文字列（16進数）のファイル名に変えてしまうので）、同じファイル名の写真を取り込んでも問題ないという話です。また写真アプリのライブラリの場合も0-Fのフォルダーに分けられて格納されてますね（各フォルダーには200-300程度格納（あくまでも、全部で数千枚程度を入れてるうちの場合です））。結局、ファイル名は33桁のランダムな16進数に変換されてることになります。見てみると、動画の最後には32桁のランダムな文字列の最後に_3というのが付いてます。書き出せば元のファイル名で書き出されます。