iPhone - Apple Musicで「この曲はオフラインで再生できません」と表示される

Apple Music（サブスクリプション）のダウンロード曲は、なぜか消えてることはある（iOS側の事情なんでしょうね）。

iPhoneの場合、Apple Music（サブスクリプション）の認証は毎日できるような設定にしておく必要がある。

iOSアップデートは必須と考えといた方がいいのでは。

iOSアップデートは当然すべきですし、オフラインで聴けないというメッセージが出ているのでオンラインにしないと聴けなくなったか、ダウンロードし直す必要があるのではないでしょうか。オフラインでいつまでも聴けるなら、きちんとサブスク更新する人がいなくなるので、そういう対策なのかも。

…と、以上は憶測ですので、確かなことはサポートに相談してみてください。

Appleサポート

iPhoneの認証も1月ほどしてないとか？

Appleアカウントにサインインして、信頼できるデバイスだったとしても、いつまでも信頼できるデバイスではありません。時々認証が必要です。Apple Musicの曲を再生する場合でも、たとえダウンロードしてても、再生ごとに認証が必要なのでは？デバイス自体が信頼できるデバイスなら、その期間は再生できるとかの仕組みなのでは？全く別のアップル製以外のデバイスでは、iPhoneなどアップル製のデバイスでダウンロードしたものを再生しようとしても、そのデバイスではダウンロード直後でも再生できません。